Rabu, 03 Desember 2014

ASAM KARBOKSILAT

    Ciri khas asam karboksilat adalah mempunyai gugus karboksil (-COOH). Sesuai dengan namanya, senyawa ini bersifat asam, sebab gugus karboksilnya dapat terionisasi menghasilkan ion H+  jika dilarutkan dalam air. 
    RCOOH     <========>   RCOO-   +   H+
   Asam  karboksilat lebih sering disebut dengan nama sumber alami masing-masing asam itu, misalnya asam formiat (latin : formica = semut); asam asetat (latin: acetum = cuka); asam butirat (latin : butyrum = mentega); asam strearat (Yunani: stearin  : lemak hewan) ; asam oleat (yunani : olein = minyak); asam laktat ( Yunani: lactos = susu); asam palmiat (tumbuhan palma).
Contoh  :
HCOOH                         asam formiat (asam metanoat)
CH3COOH                    asam asetat (asam etanoat)
C2H5COOH                  asam propionat (asam propanoat)
C3H7COOH                  asam butirat (asam butanoat)
C4H9COOH                  asam valerat ( asam pentanoat)
C15H31COOH              asam palmiat
C17H35COOH              asam stearat
C16H33COOH              asam oleat
HOOC - COOH            asam oksalat
 CH3  - CH - COOH     asam laktat ( asam  2 - hidroksi-propanoat)
              OH

Catatan :
Asam palmitat, asam stearat, dan asamoleat seing disebut asam lemak (fatty acids), sebab dihasilkan dari penguraian lemak. Asam oleat memiliki ikatan rangkap - CH = CH - dalam rantai alkilnya, sehingga atom hidrogennya lebih sedikit dibandingkan dengan asam stearat.

Sifat-sifat asam Karboksilat
1. Asam karboksilat merupakan asam lemah, sebab hanya sebagian kecil yang terionisasi apabila dilarutkan ke dalam air. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah.
    HCOOH                    Ka = 10-4
    CH3COOH               Ka = 1,8 x 10-5
    CH3CH2COOH        Ka = 1,3 x 10-5

2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa, menghasilkan garam. Reaksi ini disebut penetralan.
     CH3COOH    + NaOH  ------->   CH3COONa   + H2O
     asam asetat                                      natrium asetat

3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol, menghasilkan ester, reaksi ini disebut esterifikasi
    CH3COOH    +   CH3OH   ---------->  CH3COOCH3   + H2O

B. ESTER
     Ester adalah senyawa hasl reaksi asam kaarboksilat dan alkohol. Reaksi pembentukan ester disrbut esterifikasi
        O                                                                 O
       ǁ                                                                    ǁ
R – C – OH            +   R’ – OH     ------>   R – C – O – R’   +   H2O
asam  karboksilat          alkoho                        ester

Nama suatu ester diawali oleh nama alkil ( yang berasal dari alkkohol) dan diakhiri oleh nama asam asalnya.
contoh :
HCOOCH3                      metil metanoat  (metil formiat)
CH3COOCH3                 metil etanoat ( metil asetat )
CH3COOCH2CH3         etil etanoat ( etil asetat)
CH3CH2COOCH3         metil propanoat ( metil propionat)
HCOOCH2CH3              etl metanoat ( etil formiat)
    Ester merupakan isomer fungsi dari asam alkanoat, sebab sama-sama memiliki rumus molekul CnH2nO2. Kedua golongan ini dengan mudah dapat dibedakan, karena asam alkanoat memerahkan lakmus, sedangkan ester tidak.
CnH2nO2
Isomer asam alkanoat
Isomer ester
Jumlah isomer
CH2O2
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
1
1
1
2
-
1
2
4
1
2
3
6

1. Ester Dalam Kehidupan sehari-hari
a). Semua zat pengharum esen yang dikandung tumbuhan adalah ester. Setiap jenis buah-buahan memperlihatkan keharuman yang khas, tergantung pada jenis ester yang dimilikinya.
Buah
Ester
Rumus
Pisang
Apel
Jambu
Nanas
Mangga
Amil asetat
Amil valerat
Amil butirat
Butil butirat
Propil butirat
CH3COOC5H11
C4H9COOC5H11
C3H7COOC5H11
C3H7COOC4H9
C3H7COOC3H7

b). Gliserida adalah ester gliserol dan asam karboksilat
     
                           O                                                 O
                            ǁ                                                  ǁ
 CH2 – OH     R – C – OH                    CH2 – O – C – R               H2O
 |                           O                                              O
 |                           ǁ                                                ǁ
CH2 – OH     R – C – OH        ---à    CH2 – O – C – R         +     H2O
 |                           O                                             O
 |                           ǁ                                               ǁ
CH2 – OH     R – C – OH                    CH2 – O – C – R               H2O

tabel gliserida
Gliserida  
Nama kimia
Gugus alkil (R)
Mentega
Palmitin
Margarin
Minyak nabati
Gliseril tributirat
Gliseril tripalmitat
Gliseril tristearat
Gliseril trioleat
-          C3H7
-          C15H31
-          C17H35
-          C17H33

2. Sifat-Sifat Asam Lemak
     Gleserida yang terbentuk dari gliserol dan asam karboksilat jenuh disebut lemak. Itu sebabnya asam alkonoat sering disebut asam lemak.
    Adapun minyak nabati yang dikandung oleh tumbuhan merupakan gliserida yang terbentuk dari gloiserol dan asam karboksilat tidak jenuh. Rantai alkil pada minyak nabati mengandung ikatan rangkap C=C, sehingga dapat mengalami adisi seperti alkena.
    Pembuatan margarin dalam industri dilakukan dengan reaksi hidrogenasi (adisi hiddrogen ) terhadap minyak nabati. Dalam kehidupan sehari-hari, margarin yang harganya cukup murah sering dipakai sebagai pengganti mentega.

3. Reaksi-Reaksi Ester
a). Ester dalat mengalami hidrolisis ( penguraian air), mwnghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi
   CH3COOCH2CH3    +   H2O   -------> CH3COOH          +      CH3CH2OH
   Etil asetat                                                  asam karboksilat            etanol

b). Ester dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol
    Contoh :
     CH3COOCH2CH3    +   NaOH  -------->   CH3COONa  +   CH3CH2OH
      etil asetat                                                       Na asetat                etanol
     Jika ester yang direaksikan dengan basa adalah lemak, maka garam yang terbentuk disebut sabun. Reaksi saponifikasi ( penyabunan)
                           lemak   +  basa   -------->  sabun   + gliserol
    Reaksi ini dapat menerangkan mengapa jari tangan kita terasa licin jika ditetesi suatu larutan basa. Hal ini disebabkan terbentuknya sabun sebagai hasil reaksi bsa dengan lemak pada kulit kita.

4.  Sabun
    Pada pembuatan sabun dibidang industri, lemak yang digunakan adalah gliseril tripalmitat atau gliseril tristearat. Adapun basa yag digunakan adalah NaOH atau KOH. Dengan demikian kita mengenal empat macam sabun, yaitu :
a. Na Palmitat       C15H31COONa
b. Na stearat         C17H35COONa
c. K palmitat         C15H31COOK
d. K stearat           C17H35COOK

    Sabun yang mengandung logam natrium disebut sabun keras (bereaksi terhadap kulit kita), dan sering dinamai sabun cuci. Adapun sabun yang mengandung logam kalium disebut sabun lunak, dalam bahasa sehari-hari sering disebut sabun mandi.

 
SOAL EVALUASI ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER


MATERI DAN SOAL SENYAWA KARBON
  1. ALDEHID DAN KETON
  2. ALKOHOL DAN ETER
  3. ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER
  4. GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON
  5. ISOMER OPTIK ALKOHOL DAN ETER
  6. soal aldehid, keton, asam karboksilat dan ester
  7. soal alkohol dan eter
  8. soal gugus fungsi senyawa karbon
  9. soal kimia karbon

Sumber :
Acuan Pelajaran KIMIA 2 SMU untuk kelas 2, Irfan Anshori dan Hiskia Ahmad, Penerbit Erlangga, 2000


0 komentar:

Poskan Komentar

Subscribe to RSS Feed Follow me on Twitter!