ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER ~ MATERI DAN SOAL IPA UNTUK SMA

ASAM KARBOKSILAT

Ciri khas asam karboksilat adalah mempunyai gugus karboksil (-COOH). Sesuai dengan namanya, senyawa ini bersifat asam, sebab gugus karboksilnya dapat terionisasi menghasilkan ion H⁺ jika dilarutkan dalam air.

RCOOH <========> RCOO^- + H⁺

Asam karboksilat lebih sering disebut dengan nama sumber alami masing-masing asam itu, misalnya asam formiat (latin : formica = semut); asam asetat (latin: acetum = cuka); asam butirat (latin : butyrum = mentega); asam strearat (Yunani: stearin : lemak hewan) ; asam oleat (yunani : olein = minyak); asam laktat ( Yunani: lactos = susu); asam palmiat (tumbuhan palma).
Contoh :
HCOOH asam formiat (asam metanoat)
CH3COOH asam asetat (asam etanoat)
C2H5COOH asam propionat (asam propanoat)
C3H7COOH asam butirat (asam butanoat)
C4H9COOH asam valerat ( asam pentanoat)
C15H31COOH asam palmiat
C17H35COOH asam stearat
C16H33COOH asam oleat
HOOC - COOH asam oksalat
CH3 - CH - COOH asam laktat ( asam 2 - hidroksi-propanoat)
OH

Catatan :
Asam palmitat, asam stearat, dan asamoleat seing disebut asam lemak (fatty acids), sebab dihasilkan dari penguraian lemak. Asam oleat memiliki ikatan rangkap - CH = CH - dalam rantai alkilnya, sehingga atom hidrogennya lebih sedikit dibandingkan dengan asam stearat.

Sifat-sifat asam Karboksilat
1. Asam karboksilat merupakan asam lemah, sebab hanya sebagian kecil yang terionisasi apabila dilarutkan ke dalam air. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah.
HCOOH Ka = 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 x 10-5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 x 10-5

2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa, menghasilkan garam. Reaksi ini disebut penetralan.
CH3COOH + NaOH -------> CH3COONa   + H2O
asam asetat natrium asetat

3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol, menghasilkan ester, reaksi ini disebut esterifikasi
CH3COOH + CH3OH ----------> CH3COOCH3   + H2O

B. ESTER
Ester adalah senyawa hasl reaksi asam kaarboksilat dan alkohol. Reaksi pembentukan ester disrbut esterifikasi
  O O

ǁ ǁ

R – C – OH + R’ – OH ------> R – C – O – R’ + H₂O
asam karboksilat alkoho ester

Nama suatu ester diawali oleh nama alkil ( yang berasal dari alkkohol) dan diakhiri oleh nama asam asalnya.
contoh :
HCOOCH3 metil metanoat (metil formiat)
CH3COOCH3 metil etanoat ( metil asetat )
CH3COOCH2CH3 etil etanoat ( etil asetat)
CH3CH2COOCH3 metil propanoat ( metil propionat)
HCOOCH2CH3 etl metanoat ( etil formiat)
Ester merupakan isomer fungsi dari asam alkanoat, sebab sama-sama memiliki rumus molekul CnH2nO2. Kedua golongan ini dengan mudah dapat dibedakan, karena asam alkanoat memerahkan lakmus, sedangkan ester tidak.

C_nH_2nO₂	Isomer asam alkanoat	Isomer ester	Jumlah isomer
CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2	1 1 1 2	- 1 2 4	1 2 3 6

1. Ester Dalam Kehidupan sehari-hari
a). Semua zat pengharum esen yang dikandung tumbuhan adalah ester. Setiap jenis buah-buahan memperlihatkan keharuman yang khas, tergantung pada jenis ester yang dimilikinya.

Buah	Ester	Rumus
Pisang Apel Jambu Nanas Mangga	Amil asetat Amil valerat Amil butirat Butil butirat Propil butirat	CH3COOC5H11 C4H9COOC5H11 C3H7COOC5H11 C3H7COOC4H9 C3H7COOC3H7

b). Gliserida adalah ester gliserol dan asam karboksilat

O O

ǁ ǁ

CH2 – OH R – C – OH CH2 – O – C – R H2O

| O O

| ǁ ǁ

CH2 – OH R – C – OH ---à CH2 – O – C – R + H2O

| O O

| ǁ ǁ

CH2 – OH R – C – OH CH2 – O – C – R H2O

tabel gliserida

Gliserida	Nama kimia	Gugus alkil (R)
Mentega Palmitin Margarin Minyak nabati	Gliseril tributirat Gliseril tripalmitat Gliseril tristearat Gliseril trioleat	- C3H7 - C15H31 - C17H35 - C17H33

2. Sifat-Sifat Asam Lemak
Gleserida yang terbentuk dari gliserol dan asam karboksilat jenuh disebut lemak. Itu sebabnya asam alkonoat sering disebut asam lemak.
Adapun minyak nabati yang dikandung oleh tumbuhan merupakan gliserida yang terbentuk dari gloiserol dan asam karboksilat tidak jenuh. Rantai alkil pada minyak nabati mengandung ikatan rangkap C=C, sehingga dapat mengalami adisi seperti alkena.
Pembuatan margarin dalam industri dilakukan dengan reaksi hidrogenasi (adisi hiddrogen ) terhadap minyak nabati. Dalam kehidupan sehari-hari, margarin yang harganya cukup murah sering dipakai sebagai pengganti mentega.

3. Reaksi-Reaksi Ester
a). Ester dalat mengalami hidrolisis ( penguraian air), mwnghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi
CH3COOCH2CH3 + H2O -------> CH3COOH + CH3CH2OH
Etil asetat asam karboksilat etanol

b). Ester dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol
Contoh :
CH3COOCH2CH3 + NaOH --------> CH3COONa + CH3CH2OH
etil asetat Na asetat etanol
Jika ester yang direaksikan dengan basa adalah lemak, maka garam yang terbentuk disebut sabun. Reaksi saponifikasi ( penyabunan)
lemak + basa --------> sabun + gliserol
Reaksi ini dapat menerangkan mengapa jari tangan kita terasa licin jika ditetesi suatu larutan basa. Hal ini disebabkan terbentuknya sabun sebagai hasil reaksi bsa dengan lemak pada kulit kita.

4. Sabun
Pada pembuatan sabun dibidang industri, lemak yang digunakan adalah gliseril tripalmitat atau gliseril tristearat. Adapun basa yag digunakan adalah NaOH atau KOH. Dengan demikian kita mengenal empat macam sabun, yaitu :
a. Na Palmitat C15H31COONa
b. Na stearat C17H35COONa
c. K palmitat C15H31COOK
d. K stearat C17H35COOK

Sabun yang mengandung logam natrium disebut sabun keras (bereaksi terhadap kulit kita), dan sering dinamai sabun cuci. Adapun sabun yang mengandung logam kalium disebut sabun lunak, dalam bahasa sehari-hari sering disebut sabun mandi.